Im neuesten Film von Richard Linklater (Boyhood, 'Before'-Trilogie, School of Rock) geht es um den Philosophieprofessor Gary Johnson, welcher einen aussergewöhnlichen Nebenjob hat: Er ist für die Polizei als Abhör- und Funkspezialist bei Undercover-Operationen im Einsatz.

Als der langjährige und nicht gerade umgängliche verdeckte Ermittler Jasper für ein halbes Jahr vom Dienst suspendiert wird, ergibt sich für Gary eine aufregende neue Chance: Er soll übergangsweise für den Kollegen einspringen und als «Hit Man» seine Mordauftraggeber bei Verabredungen hinters Licht führen.

Was für den friedlichen, liebenswürdigen Gary zunächst unmöglich scheint, erweist sich als absoluter Volltreffer. Er weiss seine Menschen- kenntnisse bestens auszuspielen und schlüpft in die verschiedensten Rollen um die potenziellen Verbrecher um den Finger zu wickeln.

Ehe er sich versieht, führt Gary ein Doppelleben. Denn als supercharmanter «Ron» begegnet er der bezaubernden Madison, für die er schnell Gefühle entwickelt und Mitleid empfindet. Statt sie auffliegen zu lassen, redet Ron ihr aus, ihren tyrannischen Ehemann umbringen zu lassen.

Doch indem er ihr hilft und sie sich regelmässig zu treffen beginnen, bringt er sie beide in grosse Gefahr.